O vocalista nasceu a 20 de março de 1976 em Phoenix, no estado do Arizona, nos EUA.
Aos 11 anos mudou-se com a mãe para o estado do Texas, onde terá sido abusado sexualmente por um homem. O músico já tinha revelado a intenção de se suicidar devido precisamente a esse abuso de que foi vítima.
Na adolescência, Chester Bennington entrou no mundo das drogas e do álcool.
O norte-americano juntou-se aos Linkin Park em 1999, com 23 anos, três anos após a formação da banda, que contava com Mike Shinoda, Brad Delson e Rob Bourdon.
O grupo começou por ser chamado de Xero, que mudou depois o nome para Hybrid Theory e, mais tarde, para Linkin Park, uma adaptação de Lincoln Park, um dos sítios onde todos os elementos da banda se reuniam.
Chester revelou que as suas maiores influências musicais são Scott Weiland dos Stone Temple Pilots, Robert Plant dos Led Zeppelin e principalmente a banda Depeche Mode.
O músico norte-americano iniciou a sua carreira musical no rock alternativo, mas rapidamente se rendeu ao grunge.
Em 2013, substituiu um dos seus ídolos, Scott Weiland, como vocalista da banda Stone Temple Pilots, enquanto era também vocalista dos Linkin Park.
Chester Bennington conquistou várias gerações com a mistura do rock alternativo e do grunge, introduzido por Chris Cornell que completaria hoje 53 anos.
Os Linkin Park venderam mais de 70 milhões de cópias e obtiveram dois Grammy.
Chester Bennington foi casado duas vezes e teve seis filhos.
O músico casou, aos 20 anos, com Samantha, de quem teve um filho chamado Draven. Posteriormente, casou-se com Talinda Bentley, com quem teve três filhos: Tyler, Lily e Lila.
O vocalista teve ainda outros dois filhos: Jamie e Isaiah.
Chester Bennington morreu aos 41 anos. O corpo do músico foi encontrado em casa, em Palos Verdes Estates, na Califórnia.