O técnico luso chegou ao Santiago Bernabéu com a difícil missão de acabar com a hegemonia do Barcelona - foram épicas as suas "guerras" com os catalães e rivalidade com Pep Guardiola - e conquistar o 10º título europeu dos "blancos", objetivo que acabou por não se concretizar.
Com a conquista do campeonato (2012), que interrompeu o "tri" do Barcelona, ainda por cima com o recorde de 100 pontos, Taça do Rei (2011), após 18 anos de jejum, e Supertaça de Espanha (2012), Mourinho passou a ser o primeiro treinador a vencer estas três competições em quatro países diferentes, mas nem isso lhe conferiu uma áurea de inquestionável.
Os seus defensores vêm as suas conquistas pelo prisma positivo, considerando que seria difícil fazer melhor frente ao Barcelona que muitos classificam a melhor equipa da história, enquanto os detratores acham pecúlio muito reduzido para a história e grandeza do clube.
Na Liga dos Campeões, recuperou o estatuto do clube, porém caiu as três épocas nas meias-finais: na primeira, frente ao eterno rival Barcelona, depois nos penáltis em casa frente ao Bayern de Munique e esta temporada frente aos também alemães do Borussia Dortmund.
Em 2012/13, o campeonato foi perdido muito cedo, pois, vários prematuros tropeções deixaram o clube a mais de 10 pontos do Barcelona, enquanto, recentemente, perdeu, em casa, a final da Taça do Rei para o vizinho Atlético de Madrid.
As excelentes relações com os seus pupilos costumam ser parte fundamental do sucesso de Mourinho, mas no Real Madrid não teve vida fácil neste capítulo, destacando-se a "guerra" com o guarda-redes Iker Casillas, um ídolo não apenas "merengue", mas de toda a Espanha, com a qual foi campeão da Europa e do Mundo.
A situação fraturou o balneário (inclusivamente Pepe o criticou), dividiu a direção e extremou posições entre os adeptos, que recentemente o receberam com monumental assobiadela no Santiago Bernabéu.
Com a proximidade do final da época e com os resultados a ficarem cada vez mais aquém do esperado, a hipótese de saída de Mourinho foi ganhando força, bem como começaram a surgir notícias do seu provável regresso aos ingleses do Chelsea.
"Sei que em Inglaterra sou desejado pelos adeptos, pelos meios de comunicação social. De uma forma justa, criticam-me quando têm de fazê-lo, mas dão-me mérito quando mereço. Em Espanha, a situação é diferente, porque há que me odeie e muitos deles estão nesta sala", disse, após ter sido afastado da "champions".
Lusa