Na longa metragem "12 Macacos" de 1995, ao lado de Bruce Willis, o ator interpreta uma personagem marcante que lhe dá um Globo de Ouro e a primeira nomeação aos Óscares para melhor ator secundário, que acabou por não vencer.
No mesmo ano, com Morgan Freeman, protagonizou um dos filmes que marcaram a carreira do ator, em "Se7en", o início da ligação com o realizador David Fincher, que reencontra em 1999 em "Fight Club - Clube de Combate".
A segunda nomeação de Brad Pitt aos Óscares chega também com David Fincher ao comando, com o filme "O Estranho Caso de Benjamin Button", onde o ator demonstra uma grande capacidade de transformação, que mostra também ao protagonizar, em 2009, a mítica longa-metragem de Quentin Tarantino, "Sacanas sem Lei".
Em 2014, recebe o primeiro Óscar, como produtor do filme "12 anos Escravo". Seis anos depois, volta a receber esta distinção, desta vez como melhor ator secundário com "Era uma vez em... Hollywood", de Quentin Tarantino.
A celebrar 61 anos, Brad Pitt coleciona diversas distinções: para além de dois Óscares em sete nomeações, o ator norte-americano recebeu ainda dois Globos de Ouro, dois Prémios BAFTA e um Emmy.
As salas de cinema voltam a receber Brad Pitt no próximo ano, num filme centrado na Fórmula 1.