#1 O nome é inspirado em "Orpah", uma das personagens do "Livro de Rute", do antigo testamento, da Bíblia. Oprah diz que, devido a problemas a soletrar ou pronunciar o "r" e o "p" foram invertidos, por decisão dos seus pais.
#2 Aos 17 anos ganha um concurso de beleza: o "Miss Black Tennessee".
#3 Ellen DeGeneres declara, publicamente, ser lésbica no programa de Oprah (1997).
#4 A popularidade vale-lhe um processo em tribunal em 1998: Oprah foi julgada por declarações que fez no seu programa quando entrevistou um especialista que acusou os criadores de gado de alimentarem as crias com rações que podiam transmitir a "doença das vacas loucas". A apresentadora reagiu dizendo que nunca mais iria comer um hambúrguer na vida...e o preço da carne baixou, imediatamente, nos mercados. Oprah venceu com base na liberdade de expressão.
#5 Oprah e o "The Oprah Winfrey Show" ganham, até 2000, mais de 45 prémios Emmy.
#6 Estima-se que Barack Obama tenha tido mais de um milhão de votos nas presidenciais dos Estados Unidos, em 2008, graças ao apoio dado, publicamente, por Oprah.
#7 Em 2009, partilha, pela primeira vez, a capa da sua revista "O, The Oprah Magazine". A eleita foi a Primeira-Dama, Michelle Obama.
#8 A apresentadora regista-se no Twitter em abril de 2009 e, em apenas um dia, tem um milhão de seguidores.
#9 Em 2009, Sarah Pallin, a ex-candidata à vice-presidência dos Estados Unidos, é um dos nomes mais falados para substituir Oprah no talk show.
#10 Kitty Kelley, uma biógrafa norte-americana, lança em 2010 uma biografia não autorizada da apresentadora. No livro Oprah surge como uma pessoa polémica e muito diferente daquilo que passa para o público.